《纽约的一个雨天》是伍迪·艾伦暌违已久的新作，雨天一切都在流变，漫无目的的情愫、暗流涌动的欲望，喷薄而出。雨声又让一切变得明晰，随心所致的廉价弹唱，埋藏深处的底层倾述，戛然而止。雨季的分手并不难过，离别的人啊总在转身前便已成陌路。这不就是人生的缩影吗？晴天有雨雨中发光，虚伪易破诚心难识，雨露均沾人财两空，吻不求自来，瓜从天而降，酒精让人心安理得放荡，金钱让人肆无忌惮装B。
该片讲述了一对年轻情侣盖茨比·威尔斯和阿什利·恩赖特来到纽约度过周末，并经历一系列搞笑事件的故事。盖茨比和艾什莉是一对年轻的情侣，盖茨比浑身散发着文艺气息，对浪漫有着无限的向往和幻想，艾什莉则野心勃勃，一心想要在影视界里打拼出一片属于自己的天地。某个周末，两人相约前往曼哈顿度假，在那里，艾什莉意外遇见了自己挚爱的导演罗兰和编剧泰德，更由此得到了和大明星弗朗斯西科独处的机会。而盖茨比也在充当群众演员的过程中邂逅了名为茜的女孩，一个半真半假的法式热吻点燃了盖茨比心里激情的火焰...
电影有两条线，一条是男主赴母亲的聚会，一条是女主采访某导演获取故事灵感，本来应该是个幸福约会，结果中间因为x因素而不断变化。值得一提的是，影片的每次转场，都会伴有两到三人的对话，并采用了标准的"好莱坞三镜头式"拍摄方法。导演玩了一个小技巧，用两种色调去烘托气氛、表现人物心理：当有新的角色入画与主角交流时采用朦胧的暖色调；用人物独白来转场，通过环境、灯光所形成的强烈对比，去表现人物内心和处境，这就是镜头语言的魅力吧。
看到最后会觉得豁然开朗的惬意，虽然可能难免俗套。爱情和死亡是一个硬币的正反两面。他聪明得不可一世，却又单纯寻找浪漫（见到自己喜欢的人时可能连找谁代写婚礼请柬都已经想好了），内心的宁静，过于散漫，让人心驰神往。他可以忍受得了喧嚣去享受宁静，她却守不住属于自己的宁静，她抵挡不了繁华的诱惑，而最后也只是担心被雨淋会湿了身，最后还相信三个男人都被她“迷住了”。灵魂契合的人会接受你的奇形怪状，相处不舒服不合拍的人再继续下去会太勉强，她只会觉得你古怪。
湖南企发文化传媒有限公司的邓同学在其代写的解说词中写道，伍迪艾伦的电影总是在生命与哲学的“轻与重”之间达到平衡。纽约的雨天、法老墓、名导演的受难者自塑、只着内衣的仓皇女孩、带着妓女赴宴的叛逆少年、母亲突如其来的人生黑幕揭穿。“如果是对的人，一眼便知道了。”爱情是两个灵魂交汇，所以需要互相欣赏，互相理解，灵魂共振的。就像雨天，与其和带伞的人，不如和你一样热爱淋雨的人。
整部电影其实就是一对大学生情侣的纽约一日游：高端采访、豪华酒店、大都会博物馆、中央公园，老电影场景；昔日同学、旧情人妹妹、家人、文艺名流、社交晚会……再加上轻快或忧郁的爵士乐，一张行程满满当当的纽约上流社会体验卡。母亲的文学沙龙影射斯泰因，编剧的妻子出轨好朋友则又有乔伊斯的影子，盖茨比从爱情的迷幻中醒悟过来没有步入他了不起的命运。故事走向有点《午夜巴黎》，对未来没有明确规划的年轻人在一个阴郁且充满文化气息的城市发现了自己和真正的爱情，决定留下来。
这是一曲在雨天奏响的纽约爵士情调小品，一如片中纽约的雨天，弥漫着黑白电影般的浪漫。年轻人谈情说爱的外壳下，其实是对阶级和人性的思考和吐槽，而且婚姻裂痕、以及被隐藏的阶级鸿沟问题，从主题来看本片还是蛮严肃的。但伍迪艾伦总是能用各种轻松美妙的唠嗑去自然化解这种严肃性，一切仿佛都应该是自如的、自在的。或许就像湖南企发文化王老师说的，当你思考沉重时，其实你最轻飘。当你放下沉重时，生命的馈赠如约而至。